A-Level化学篇:Isomerism同分异构体

梳理一下有机化学里的一个重要知识点:同分异构体(Isomerism)。有机化学相比较无机化学,最大的区别恐怕就是简简单单的碳,氢,氧三种元素能组成几千万种不同的化合物,而无机化合物只有仅仅十万余种。庞大的有机物数目,也是异构体的存在的最主要原因。

我们对isomerism最基本的理解就是有相同的分子式,不同的结构式(with the same molecular formula but different structural formula)。而isomerism根据异构的方式不同又被细分为结构异构体(structural isomerism)和立体异构体(stereoisomerism),二者根据异构的部分不同还可以细分为官能团异构(functional group isomerism),碳链异构(chain isomerism),位置异构(position isomerism)和几何异构(geometric isomerism),光学异构(optical isomerism)。

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官能团异构

官能团异构从本质上是用相同数量的原子,构成不同化学性质的官能团,例如醚(ether)和醇(alcohol)的异构,醛(aldehyde)和酮(ketone)的异构,单烯烃(alkene)和环烷烃(cycloalkane)的异构,主碳链并没有多大的变化,但官能团却发生了改变。

e.g. ethanol and dimethyl ether

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碳链异构

碳链异构是从最基本的碳骨架(carbon skeleton)上进行异构变化,通俗的来说就是直链(straight chain)和支链(branched chain)的区别。

e.g. butane and methylpropane

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位置异构

位置异构大多数针对的是有支链取代基的有机物,取代基在主链上的位置不同发生的异构现象。例如主链是三个碳的丙烷(propane)上存在一个羟基(hydroxy group),这个羟基的位置可以选择的地方分别为第一个碳,第二个碳和第三个碳上。但是lll羟基挂在第一个碳上和第三个碳上得到的是同一种物质,原因就是丙烷是一个对称分子,连接在同一个碳原子上的两个甲基(methyl group)所处的化学环境相同,因此羟基取代在1和3位置上产生的化合物是同一个分子。

e.g.prop-1-ol and prop-2-ol

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几何异构

几何异构在A-Level化学学习阶段主要出现在烯烃类化合物里的E-Z系统和trans-cis 系统命名法。当碳碳双键(carbon-carbon double bond)两个碳上连接的四个基团有两个相同基团连接在不同的碳原子上时,由于IUPAC naming system无法分辨相同基团出现在双键同侧和异侧的两种化合物,我们就需要用到trans-cis system,假设四个基团都不相同,我们会用到E-Z system辅助命名。两个分子之所以不一样,是因为分子内含有不能自由旋转的双键。

e.g. trans-but-2-ene and cis-but-2-ene

or E-but-2-ene and Z-but-2-ene

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光学异构

光学异构的两个化合物就像人的左右手,关于一个平面对称,但两个分子无论怎么旋转都不能重合,因此划分为两种不同化合物,而又因为两个对称分子能够使偏振光的偏振平面旋转一定角度,因此又称为旋光异构体。而光学异构体的命名包含D-L system,R-S system等比较复杂,在A-level阶段不做要求。

e.g. D-lactic acid and L-lactic acid

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同分异构体的知识点在考试中的考法多种多样,最常见的考法就是给出一个特定的分子式,将所有的同分异构体列举出来并进行系统命名。这类问题需要同学们依次考虑上述五种异构的所有可能性,在做题过程中一定要仔细进行枚举。

千万别忘了审题

到底题干要求列举出来的分子写成骨架式(skeletal formula),结构式(structural formula)还是展开式(displayed formula)。

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